La première mention de l'existence de Gessopalena remonte au IXème siècle. On la trouve dans le "Memoratorium" de Bertario, abbé de Montecassino de 856 à 883. Parmi les propriétés de l'abbaye, situées entre le Sangro et l'Aventino, il y avait aussi le "Castellum de Gessi". Quelques siècles plus tard, une Bulle du Pape Nicolas II parle du village de "Gipso de Domo". Tous les noms des villages voisins de la ville romaine de Juvanum se terminent par "domo". Certains d'entre eux conservent encore ce suffixe dans leurs noms modernes: Montenerodomo, Pennadomo. La Bulle du Pape Nicolas II parle aussi de la "pieve di S. Maria", qui correspond au lieu où s'élève aujourd'hui l'église de SS. Maria Maggiore, entièrement reconstruite à la fin du XIXème siècle, et qui se trouve au pied de la colline crayeuse qui a donné son nom au village. On peut penser que l'installation des habitants sur la colline de craie aie eu lieu vers l'an Mille, pendant la domination normande sur le Sud de l'Italie. 
A Gessopalena, il reste seulement deux traces de cette domination: le nom populaire avec lequel on désigne le Paese Vecchio (Vieux Village): "A monte per la Terra", "terra" signifiant ici "paese" (village). La deuxième est visible dans la structure du petit portail de l'Annunziata (XIII/XIVème siècle) qui fut installé vers 1930, sur le côté nord de SS. Maria Maggiore, après avoir été déplacé de l'église du même nom qui se trouvait au Paese Vecchio et qui menaçait de s'écrouler. Les deux lions ailés du portail (dont l'un a perdu la tête lors du transport vers le site actuel) étaient encastrés en haut, sur les deux côtés de l'arcade gothique, comme dans d'autres églises de la région (S. Agostino à Lanciano) en utilisant une téchnique qui, selon Priori, remonte justement à la période normande.  Selon Gennaro Finamore, le premier centre habité se trouvait à Valle Sorda, une ruelle qui part vers la gauche à la première bifurcation juste après l'arc situé à l'entrée du village (vestige d'un ancien portique du Palais Persiani). Si par contre, on continue tout droit, on entre dans la Via Castello. Si l'hypothèse de Finamore est juste, Valle Sorda (dont les maisons ont été malencontreusement abattues en 1974) formait un tout avec la "pieve di S. Maria".
Les vieux villageois parlent souvent d'une gallerie souterraine qui unissait les deux sites. En fait, la "pieve di S.Maria" était reliée à Valle Sorda par la Via del Gallo qui a disparu dans les fondations du Palais Persiani entre le XVIIème et XVIIIème siècle. Finamore signale l'existence d'une espèce de tour ou d'arcade qui se trouvait juste après l'église de SS. Maria Maggiore. Cette localité était déjà appelée Terranova au début du XIXème siècle. La zone désignée par ce toponyme s'est déplacée de plus en plus au sud au fur et à mesure que des nouvelles maisons étaient construites sur l'actuelle Via Peligna. L'arcade citée par Finamore marquait probablement la vraie entrée du village qui, en 1173, d'après les nouvelles contenues dans une Bulle du Pape Alexandre III, avait encore le château, déjà mentionné par l'Abbé Bertario, d'où Via Castello (Rue du Château). Aujourd'hui, il ne reste aucune trace visible de ce château.
La Via Castello aboutit en haut du Paese Vecchio, à Piè di Castello. Sur la droite, on aperçoit un escalier qui conduit à l'église (d'origine médiévale) de Sant'Egidio, qui était une abbaye au XVIème siècle; sur la gauche, une petite place, très endommagée, appelée Largo del Principe. En observant le site, on peut penser que le château, s'il a jamais existé, s'élevait à la droite de S. Egidio, au-dessus des caves creusées dans la roche encore visibles aujourd'hui. En haut, on aperçoit l'église de l'Annunziata (on peut voir le sol, l'entrée de l'ossuaire et, au fond, un reste de paroi "en voile"). Outre cela, il n'y a que des caves, probables vestiges d'une demeure aisée, peut-être le château, l'église de l'Annunziata en ayant été la chappelle privée.
Sur le territoire communal, il y avait une multitude d'églises et de monastères, dont il reste les toponymes et quelques bâtiments croulants. Dans Via Castello, on compte quatre églises: sur la gauche, en montant, il y a l'église de S. Antonio, exemple de façade néoclassique, la chappelle de la famille Tozzi, qui soutient encore une aile de la maison presque entièrement détruite pendant la dernière guerre. Cette petite église fut construite dans la deuxième moitié du XIXème siècle, pour remplacer l'église originale, emportée par un éboulement de terrain. Elle se trouvait, en effet, sur le côté est de la colline, fragilisé dès la moitié du XVIIIème par des éboulements successifs. En face de S. Antonio, il y a les restes imposants de S. Maria del Rosario. Son clocher a été utilisé jusqu'en 1956. La dévotion à La Madonna del Rosario dans les pays catholiques remonte à la bataille de Lepanto en 1571 (à laquelle prit part un certain Giuseppe Persiani, commandant d'un navire vénitien et originaire de Gessopalena). Cette église a changé plusieurs fois de nom si l'on en croit les écrits relatant les visites pastorales entre 1300 et 1500. Nicola  Cavaliere suggère qu'elle fut appelée San Valentino Martire. S. Valentin fut proclamé protecteur du village après la peste de 1656. Après le Rosario, on rencontre les églises de S. Egidio et de l'Annunziata. La première est restée un lieu de culte jusqu'au début du XXème siècle.
La dernière cérémonie religieuse, un mariage, y fut célébrée en 1908. En 1327, le Béat céléstin Roberto da Salle fonda ou restaura le couvent de S. Giovanni Battista, à l'endroit où on trouve aujourd'hui la peausserie. Parmi les disciples de Célestin V (le Pape du "grand refus"), il y avait aussi Frà Rinaldo da Gesso. Un autre monastère, S. Maria de' Calderari, plus tard S.Pietro Confessore, fut dédié à Celestin V. Cette abbaye connut une histoire plutôt tourmentée.
Le nom GESSOPALENA apparait après 1481, lorsque la "terra del Gisso" , comme l'appelle Benedetto Croce, fut englobée dans la Contée de Palena, fondée par Ferdinand d'Aragon, roi de Naples, qui la donna à Matteo di Capua et à ses descendants.
La colline de craie a donné du travail pendant des siècles à des centaines de "gessaroli" (gens travaillant la craie), dont Via dei Gessaroli entre Valle Sorda e Via Castello: le matériel avec lequel fut construite Juvanum provenait probablement de Gessopalena. Tous les villages alentours achetaient de la craie aux "gessaroli gessani", qui la transportaient à dos d'ânes et de mulets jusqu'à l'autre versant de la Majella, en passant par les sentiers de Guado di Coccia au-dessus de Palena. On s'improvisait "gessaroli" en demandant une concession à la Mairie pour pouvoir creuser, puis cuire, battre et produire de la craie. L'extraction de la craie était réglée par un statut. Il s'agissait de travailleurs autonomes qui creusaient la roche et construisaient des fours de tout respect (certains sont encore visibles et contiennent encors leur lot de craie à cuire). Pourtant, ces "gessaroli" ne ressemblaient en rien aux deux grandes entreprises qui, dans l'après-guerre, dévastèrent tout le côté oriental de la masse rocheuse (c'était la période de la reconstruction à Gessopalena comme ailleurs) et causèrent un nombre infini d'écroulements.
Les églises de S.Egidio et de l'Annunziata croulèrent dans cette période.  La structure en forteresse ("a rocca") du Paese Vecchio lui permit de se protéger contre les pestes et le brigandage. Dans le catalogue des Barons, on parle d'un village sur la Morgia, une lame calcaire en face du Paese Vecchio, qui s'appelait Peschio Rotico: il disparut après la peste de la fin du XVIème siècle, celle racontée par Boccace. Mais, Gipso de Domo  resista aussi aux épidémies suivantes. Entre les premières maisons du village et SS. Maria Maggiore, une rue très raide croise ce qu'il reste de Via del Gallo et termine devant la petite église de san Rocco, citée lors d'une Visite Pastorale de 1568 et qui, par sa position (pratiquement à l'entrée du centre habité et sur le chemin qui menait aux fontaines et aux ruisseaux, réserves hydriques de l'époque), semble avoir servi comme lieu d'arrêt pour les étrangers (particulièrement pour les quarantaines) et comme lieu de dévotion au Saint Soigneur. Dans les autres villages, la location des églises dédiées à S. Rocco est semblable.
A part les "gessaroli", qui n'étaient certainement pas des bourgeois, les activités productives étaient essentiellement l'artisanat (les dentelles de Gessopalena et de Pescocostanzo sont reconnues comme les plus typiques des Abruzzes) et l'agriculture (élevages d'ovins). L'actuelle Piazza Roma (dite Piazza Vicenna jusqu'à la prise de Rome en 1870), était traversée par un "tratturo" (chemin suivi par les bergers quand ils déplaçaient leurs troupeaux) provenant de Torricella Peligna et conduisant à Casoli. C'était une bifurcation du "tratturo" L'Aquila-Foggia reliant l'Aventino avec le Sangro à travers Palena, Juvanum, Torricella et Bomba. Le chemin, de Piazza Roma, descendait dans Via Palazzo, qui prend son nom du Palais construit au début du XVIIIème siècle par les parents de Enrico Finamore, père de Gennaro, (les restes de la maison furent définitivement abattus en 1974). Le Palais Finamore se trouvait déjà extra-muros.
Entre 1600 et 1700, plusieurs maisons de nobles furent construites ou restructurées dans le Paese Vecchio. Aujourd'hui, on peut en admirer une seule, la plus belle, d'après les vieux villageois qui virent les autres avant la guerre: c'est le Palais Persiani, à l'entrée du bourg. Un long portique, dont il reste une seule arcade, juste après la bifurcation pour Valle Sorda, couvrait Via Castello. Après, il y avait le Palais Tozzi et, plus loin sur la gauche, le Palais Pellicciotti, dont les murs périmètraux soutiennent une terrasse qui donne sur un belvédère spectaculaire sur la Majella.
Les automobilstes, provenants de Torricella, ont une vue unique sur le côté ouest du Paese Vecchio. En face du Palais Pellicciotti, on trouve des locaux restructurés (écuries, pressoir, magazins): ce sont les vieilles caves du Palais Alfieri et d'une autre famille Pellicciotti. Un autre Palais, qui avait plusieurs portails en pierre, s'élevait à la fin de Via Castello, en face des cantines sculptées de L'Annunziata et de l'hypothétique château. Au XIXème siècle, au-dessus de ces cantines, s'élevait une autre maison privée, celle où naquit Marino Turchi, chercheur et hygièniste à l'Université de Naples. Les Persiani et, plus tard, les Finamore, les Alfieri, les Tozzi, les Turchi et les Pellicciotti étaient les "seigneurs" du lieu; il dominèrent  et conditionnèrent la vie du village à partir du XVIIème siècle. Ils possèdaient, avec le clergé, toutes les terres cultivables, qui se trouvaient à proximité des églises et des monastères. Le reste du territoire était essentiellement constitué de forêts. Les paysans vivaient retranchés dans le village, dans des habitations très pauvres, juste une ou deux pièces, pleines de gens et chauffées par les animaux des étables sous-jacentes.  La structure architecturale de toutes les maisons du Paese Vecchio est extrêmement simple. Les habitations sont en partie creusées dans la roche ou bâties avec des roches calcaires.
La fin de la féodalité, (1806 Joseph Bonaparte, roi de Naples) marque le début du déboisement pour créer des nouvelles terres cultivables. La lecture du livre de Finamore "Le condizioni economico-agricole di Gessopalena", donne un aperçu des conditions de vie dans le village après l'unification de l'Italie.  Au XVIIème siècle, il y a à Gessopalena beaucoup d'avocats et de notaires (familles Sirolli e Del Peschio). Entre 1580 et 1873, on compte 24 notaires; dans la même période, on en compte plus, seulement  dans des villes telles que Chieti, Lanciano, Vasto et Atessa.  En 1705, le terrible tremblement de terre de la Majella détruisit les Palais du Paese Vecchio. Ils furent reconstruits dans le cours du XVIIIème siècle.
Plus tard, la population commença à abandonner le vieux bourg. Le village s'aggrandit donc vers le sud-ouest. On assista à la création de nouveaux quartiers dont celui de Via del Popolo. C'est ici que naquit Gianvincenzo Pellicciotti, dans la maison voisine du Palais De Liberato-Tilli. Les nouvelles classes sociales cherchèrent la liberté hors du Paese Vecchio que les seigneurs, les artisans et le peuple le plus démuni continuèrent à habiter. Les rivalités locales entre ces deux quartiers survivront jusqu'en 1959.
Cette année-là, la colline de craie sera définitivement abandonnée par ses habitants.