La prima notizia dell'esistenza di Gessopalena risale al IX secolo, ed è registrata nel "Memoratorium" dell'abate Bertario che resse Montecassino dall'anno 856 all'883. Tra i possedimenti montecassinesi distribuiti tra il Sangro e l'Aventino si elencava anche il "Castellum de Gessi".
Un paio di secoli dopo, nel 1059, una bolla papale di Nicolò II parla del paese come Gipso de Domo. Tutti i paesi circondari di Juvanum terminavano in "domo", ed alcuni conservano tuttora questo suffisso: Montenerodomo, Pennadomo. La bolla di Papa Nicolò parlava della "pieve di S. Maria", che oggi corrisponde alla chiesa di SS. Maria Maggiore, interamente ricostruita a fine Ottocento, e che si trova fuori del masso gessoso che ha dato nome e origine al paese. Questo fa pensare che l'arroccamento degli abitanti sul masso di gesso si sia verificato intorno al Mille, in corrispondenza con la dominazione normanna nel Meridione italiano, di cui a Gessopalena sono rimaste due eredità: il nome popolare del Paese Vecchio ("A monte per la Terra", in quanto "terra" significava paese), e la struttura del piccolo portale dell'Annunziata ( secc. XIII/XIV), appiccicato settant'anni fa sul lato nord di SS. Maria Maggiore dopo essere stato asportato dalla chiesetta omonima del Paese Vecchio perché cadente. I due leoni alati del portale (ma uno ha perso la testa durante l'asportazione dal sito originale) furono incastrati in alto sui due lati cadenti dell'arcata gotica, come in altre chiese della zona (vedi S. Agostino a Lanciano), con una tecnica che il Priori fa risalire appunto ai normanni.
Secondo Gennaro Finamore il primo nucleo abitativo fu Valle Sorda, una stradina che prende a sinistra della biforcazione che ci si trova davanti appena si oltrepassa l'arco d'ingresso al paese (superstite di un antico supportico del Palazzo Persiani); tirando diritto, invece, si va per Via Castello. Se l'ipotesi del Finamore è vera, Valle Sorda (le cui case furono disgraziatamente abbattute nel 1974) faceva tutt'una con la "pieve di S. Maria", ed alcuni anziani parlano di una galleria sotterranea che univa i due luoghi non molto distanti fra loro. In effetti la "pieve di S. Maria" si collegava con Valle Sorda tramite Via del Gallo, inglobata dal Palazzo Persiani nei suoi scantinati nel XVII/XVIII secolo. Finamore ricorda anche l'esistenza di una specie di torre o arco d'ingresso dopo SS. Maria Maggiore, località che i gessani all'inizio dell'Ottocento già chiamavano "Terranova", un toponimo che si è con gli anni sempre più spostato verso sud, man mano che si edificavano case nuove sull'attuale Via Peligna. L'arco ricordato dal Finamore era probabilmente il vero ingresso al paese, che comunque nel 1173, secondo una successiva bolla di Alessandro III, aveva ancora il castello menzionato dall'abate Bertario (da cui Via Castello), di cui però si sono completamente perse le tracce. La via Castello finisce nella parte alta del Paese Vecchio, a Pie' di Castello, alla cui destra c'è una gradinata che conduce alla chiesa - di sicura origine medievale - di S. Egidio ( sede di un'abbazia cinquecentesca), ed alla sinistra una piazzetta - oggi degradata - chiamata Largo del Principe. Se un castello ci fu, a giudicare da quanto sussiste, forse si ergeva sulla roccia gessosa scolpita a scantinati e visibili a destra dopo pochi metri da S. Egidio. Il primo sito che si incontra su questa roccia scalpellata è la chiesa dell'Annunziata (vi restano il pavimento con la botola dell'ossario ed un accenno della parete "a vela " del fondo); i siti successivi sono gli scantinati probabili di un'abitazione ricca , forse il castello: in tal caso la chiesa dell' Annunziata poteva fungere da cappella gentilizia.
L'intero territorio comunale era disseminato di chiese e monasteri, di cui restano i toponimi e qualche edificio fatiscente. Su Via Castello sono visibili quattro chiese: a sinistra di chi sale c'è S. Antonio, con facciata neoclassica, cappella privata della famiglia Tozzi, che sorregge un'ala della casa quasi tutta distrutta dagli eventi bellici di quasi sessant'anni fa. La chiesetta fu costruita nella seconda metà dell'Ottocento in quanto l'originale era franata a valle, trovandosi sul lato orientale del masso gessoso che da metà Settecento è interessato da continui smottamenti. Ma dirimpetto a S. Antonio c'è il rudere imponente di S. Maria del Rosario, che gli anziani del paese ricordano sempre come rudere, a parte la torre campanaria regolarmente funzionante fino al 1956. La devozione alla Madonna del Rosario nei paesi cattolici è successiva alla battaglia di Lepanto del 1571 (cui partecipò un Giuseppe Persiani di Gessopalena alla guida di un galeone veneziano), e prima e dopo di allora la chiesa suddetta ha avuto forse altri nomi, fra le decine e più elencate nelle visite pastorali dei vescovi chietini tra il 1300 e il 1500. Probabilmente, come suggerisce Nicola Cavaliere, era questa la chiesa di S. Valentino martire, protettore del paese dopo le pestilenze del 1656. Dopo il Rosario si incontrano le già citate chiese di S. Egidio e dell'Annunziata. La prima è rimasta aperta al culto fino agli inizi del secolo scorso, e qualcuno ricordava fino a poco tempo fa l'ultima funzione religiosa celebratavi nel 1908: un matrimonio. Nel 1327 il Beato celestiniano Roberto da Salle fondò, o forse ristrutturò, il convento di San Giovanni Battista, su cui oggi c’è la "pelleria", e fra i discepoli di Celestino V figurava anche Fra’ Rinaldo da Gesso. Al Papa che fece "il gran rifiuto" fu dedicato un altro monastero, S. Maria de’ Calderali, che prese il nome di S. Pietro Confessore. Un’abbazia che ebbe vicende travagliate.
Il nome GESSOPALENA appare dopo il 1481, quando "la terra del Gisso", come annotò Benedetto Croce, entrò a far parte della "contea di Palena creata da Ferdinando d'Aragona, re di Napoli, e da lui donata a Matteo di Capua e ai suoi discendenti.
La roccia di gesso ha dato lavoro per secoli a centinaia di gessaroli (da cui "Via dei gessaroli" tra Valle Sorda e Via Castello): la malta con cui fu edificata Juvanum proveniva probabilmente da Gessopalena, e tutti i paesi della zona compravano gesso dai " gessaroli gessani" che lo trasportavano a dorso di mulo o di asino fin oltre la Majella, scarpinando sui sentieri di Guado di Coccia sopra Palena. Ci si improvvisava gessaroli chiedendo una concessione al Comune per scavare e puoi cuocere, battere e produrre gesso, la cui estrazione era regolata da un apposito statuto. Si trattava di "lavoratori autonomi" che bucherellavano la roccia costruendo anche delle fornaci di tutto rispetto ( qualcuna è tuttoggi visibile col suo carico di gesso ancora da cuocere), ma non avevano nulla a che fare con le due grosse strutture che nel secondo dopoguerra squarciarono tutto il lato orientale del masso (si era nel periodo della ricostruzione, non solo per Gessopalena), causando un'infinità di crolli alle chiese e alle abitazioni poste sul ciglio orientale. Così è crollata S. Egidio, ed anche l'Annunziata.
La struttura " a rocca" del Paese Vecchio lo difendeva anche dalle pestilenze, oltre che dal brigantaggio. Sul catalogo dei baroni si parla di un villaggio su La Morgia, una lama calcarea dirimpettaia del Paese Vecchio, e che si chiamava Peschio Rotico: sparì dopo una pestilenza di fine Trecento, quella ricordata dal Boccaccio. Ma Gipso de Domo resistette, ed anche alle successive epidemie. Tra le sue prime case e quelle prospicienti SS. Maria Maggiore c'è una via ripida che incrocia il tratto superstite di Via del Gallo e che termina davanti alla chiesetta di S.Rocco, ricordata insieme ad altre in una Santa Visita del 1568, e che per la sua posizione (praticamente all'ingresso dell'abitato, e sui sentieri che conducevano alle fontane e ai ruscelli, l'approvvigionamento idrico del tempo), fa pensare ad una specie di luogo di sosta (lazzaretto o per quarantena ) dei forestieri, oltre che di devozione al santo curatore. In altri paesi le chiese dedicate a S.Rocco hanno un'ubicazione simile.
A parte i gessaroli, che non erano sicuramente borghesi, l'attività produttiva era affidata all'artigianato ( i tomboli di Gessopalena e Pescocostanzo sono ricordati tra i più tipici dell'Abruzzo), e all'agricoltura con la sua variante di allevamenti ovini. Nell'attuale Piazza Roma (che si chiamò Piazza Vicenna fino alla "breccia di Porta Pia" del 1870) transitava un braccio tratturale proveniente da Torricella Peligna per Casoli , divaricatosi dal tratturo L'Aquila-Foggia collegante anche l'Aventino col Sangro attraverso Palena, Juvanum, Torricella e Bomba. Il piccolo braccio tratturale di Piazza Roma scendeva giù per Via Palazzo, che ha preso il nome dal palazzo costruitovi dai genitori di Enrico Finamore, padre di Gennaro, all'inizio del Settecento, stando ad una tegola salvatasi dalla distruzione di quanto restava dell'edificio - già intaccato dalla guerra - nel 1974. Ma il Palazzo Finamore era già "fuori le mura" della vecchia Terra, che tra il 16OO e il 17OO vide l'edificazione (o la ristrutturazione) di numerose case signorili, tutte scomparse, fuorchè una, forse la più bella (almeno così dicono gli anziani che poterono ammirare anche le altre prima della guerra): è il Palazzo Persiani, all'ingresso del borgo, che copriva la stessa via di accesso (Via Castello) con un lungo supportico di cui resta solo un'arcata poco prima della biforcazione per Valle Sorda. Oltre c'era il già citato Palazzo Tozzi, e proseguendo ancora, sulla sinistra, il Palazzo Pellicciotti, le cui mura perimetrali sorreggono un calpestio che da su un immenso belvedere verso la Majella e la Morgia, oltre ad offrire agli automobilisti provenienti da Torricella un'immagine fiabesca del lato occidentale del Paese Vecchio. Dirimpetto al Pellicciotti si osservano dei locali restaurati (scuderia, frantoio, botteghe) che erano gli scantinati del palazzo Alfieri e di un'altra famiglia Pellicciotti. Un altro Palazzo, forato da diversi portali in pietra, era sulla parte terminale di Via Castello, di fronte alle cantine scalpellate dell'Annunziata e dell'ipotetico castello, che nell'Ottocento sorreggevano un'altra abitazione privata, la casa dov'era nato Marino Turchi, studioso e igienista all'università di Napoli. I Persiani, e successivamente i Finamore, gli Alfieri, i Tozzi , i Turchi e i Pellicciotti erano i "signori" che dal 16OO e, soprattutto, dal 17OO facevano e disfacevano la vita locale. Erano i feudatari ,di cappa ma non di spada (escluso un ramo dei Persiani trasferitosi altrove), borghesi proprietari dell'intero contado insieme al latifondo ecclesiastico. Le campagne erano allora coltivate e frequentate prevalentemente vicino alle chiese ed ai monasteri; il territorio era quasi tutto boscoso, ed i contadini vivevano ritirati dentro il paese, in abitazioni poverissime (una o due camere strapiene di gente e riscaldate dagli animali della stalla sottostante).
La tipologia architettonica di quasi tutte le abitazioni del Paese Vecchio, infatti, è estremamente povera: architettura minore, in parte scavata nella roccia di gesso (qualche esemplare è ancora visibile), in parte costruita alla meno peggio con agglomerati calcarei raccolti nelle campagne e impastati col gesso.
Col tramonto della feudalità (1806, Giuseppe Bonaparte regnante a Napoli), iniziò la ricerca dei campi da coltivare fra i boschi da tagliare. E' sempre Finamore a fare, dopo l'unità d'Italia, una descrizione memorabile delle condizioni di vita dei suoi compaesani villici ("Le condizioni economico-agricole di Gessopalena").
Nel 1600 le "arti nobili" sviluppatesi furono essenzialmente l'avvocatura e il notariato, soprattutto fra alcune famiglie, i Sirolli e i Del Peschio, successivamente scomparse dai registri anagrafici del paese. In questo periodo,dal 1580 al 1873, Gessopalena ha avuto un numero altissimo di notai, ventiquattro, preceduta nell'Abruzzo Citeriore solo da Chieti, Lanciano, Vasto e Atessa.
Nel 1705 ci fu il terribile terremoto della Majella, ma i palazzi signorili del Paese Vecchio furono ristrutturati ed ebbero ulteriori sviluppi per tutto quel secolo.
Ma ormai la popolazione tendeva ad uscire dal "portone d'ingresso" di "a monte per la terra", ed una parte del paese si dilatò verso sud-ovest, creando i quartieri nuovi di Via del Popolo e strade collaterali, lì dove nacque Gianvincenzo Pellicciotti, nella casa paterna adiacente il Palazzo De Liberato-Tilli tuttora visibile.
I nuovi ceti sociali cercarono l'affrancamento abbandonando il vecchio borgo , dove restavano ad abitare i nullatenenti, i vecchi "signori" e qualche artigiano, e dove la vita era piena. Le case fitte fitte e addossate le une alle altre creavano socialità e promiscuità, con odi e amori improvvisi o di lunga durata. Fra Paese Vecchio e Terranova si creavano animosità localistiche, durate fino agli anni Cinquanta del dopoguerra, soprattutto fra le bande di ragazzini che si affrontavano armati di sassi, frecce e spade di legno, mimando la guerra che un quindicennio prima aveva distrutto quasi interamente Gessopalena, a partire dalle antiche abitazioni di Pie' di Castello fino alle nuovissime case di Via Peligna.
Dalla bolla papale del 1059 alle guerre fanciullesche del 1959 il masso di gesso era stato ininterrottamente il fondale della vita di una comunità di paesani. Dopo di allora fu abbandonato definitivamente dai suoi ultimi abitanti, e neanche più i ragazzini ebbero voglia di giocarci ancora.